Хлормекват-хлорид

СТАЙЛАБ предлагает стандартные растворы хлормекватхлорида для его анализа в пробах воды и пищевого сырья хроматографическими методами, в том числе, с помощью ГХ-МС/МС.

Хлормекватхлорид (хлормекват-хлорид, хлормекват хлорид, хлорхолин хлорид, CCC) – это хлорорганический регулятор роста растений. Его открыли в 1957 году в США. Биолог и исследователь физиологии растений Нэйтан Эдвард Толберт испытывал хлормекват, или (2-хлорэтил)-триметиламмония хлорид, на пшенице и заметил, что под его действием рост растений замедляется, а толщина соломины увеличивается. Это значительно упрощает сбор пшеницы. Выяснилось, что хлормекват ингибирует синтез гибберелинов – растительных гормонов, регулирующих в том числе процессы роста. Хлормекватхлорид – действующее вещество одноименного препарата, а также регуляторов роста растений «Атлет», «Антивылегач», «Рэгги», «Стабилан» и «Цегран».

Хлормекватхлорид токсичен не только для растений, но и для животных. Это обусловлено его способностью, подобно нейромедиатору ацетилхолину, взаимодействовать с Н-холинорецепторами, что приводит вначале к напряжению мышц, а затем – к их расслаблению. Сходным образом на организм действует никотин и неоникотиноиды. Хлормекватхлорид быстро всасывается в пищеварительном тракте и распространяется по организму. Через 2 часа после введения наибольшие его концентрации фиксируют в почках, печени, сердце и желудочно-кишечном тракте. Выводится хлормекватхлорид в основном с мочой. Он также способен проникать в яйцо птиц.

ЛД50 хлормекватхлорида для крыс при пероральном употреблении составляет 330-883 мг/кг. В организм это вещество может проникать как при проглатывании, так и при вдыхании. Симптомы острого отравления хлормекватхлоридом: усиленное слюно- и потоотделение, диарея, тошнота, сужение зрачков, головная боль, головокружение и нарушения дыхания. В тяжелых случаях может возникать отек легких, нарушение сердцебиения, дрожь конечностей, судороги, кома. Известны смертельные отравления человека этим веществом. Хлормекватхлорид способен проникать в организм через кожу и слизистые оболочки. Он сильно раздражает как глаза, так и кожу.

В экспериментах на животных хлормекватхлорид в малых дозах (1 – 40 мг/кг массы тела) действовал как иммуномодулятор. Он не влиял на длительность вирусной инфекции и на содержание вирусов в крови. Однако на ранней стадии иммунного ответа количество антител к вирусу было выше, чем в контроле. К 30 дню после введения количество антител приходило в норму. Хлормекватхлорид не проявляет канцерогенных свойств. Однако он демонстрирует репродуктивную токсичность у самцов и самок мышей, а также у свиней. Это вещество эмбриотоксично: оно нарушает развитие скелета у эмбрионов и молодых крыс.

Хлормекватхлорид токсичен для птиц: ЛД50 для фазанов составляет 261 мг/кг, для куропаток – 555 мг/кг. Для рыбы он малотоксичен: его ЛК50 превышает 100 мг/л для канальных сомиков и радужной форели. ЛК50 для пчел превышает 100 мкг/особь. Хлормекватхлорид способен поступать в окружающую среду со стоками с полей, а также при выбросах в воздух. В почве он быстро разлагается под действием микроорганизмов: время его полураспада при 22°C составляет 1-28 суток. В воде хломекват также быстро разрушается. Однако он способен адсорбироваться на иле и глине.

В Российской Федерации и странах ЕАЭС максимально допустимые уровни хлормекватхлорида в пищевом сырье и продукции устанавливает ТР ТС 015/2011 «О безопасности зерна». Согласно ему, содержание этого пестицида в зерне хлебных злаков не должно превышать 0,1 мг/кг. «Единые санитарно-эпидемиологические и гигиенические требования к товарам, подлежащих санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю)» дополнительно устанавливают нормы для винограда, плодовых, томатов и капусты на уровне 0,05 мг/кг.

В Евросоюзе с 2017 года действует регула 2017/693, устанавливающая максимально допустимые уровни для битертанола, хлормеквата, подразумевая хлормекватхлорид и другие соли, а также для тебуфенпирала в пищевом сырье и продукции. Содержание хлормеквата в большинстве овощей и фруктов не должно превышать 0,01 мг/кг, в специях, чае, кофе, какао, хмеле и в меде – 0,05 мг/кг. В семенах рапса допускается присутствие до 7 мг/кг хлормеквата, в семенах хлопка – до 0,7 мг/кг. Рожь и пшеница могут содержать до 4 мг/кг этого пестицида, овес – до 15 мг/кг, ячмень – до 3 мг/кг. Кроме того, регула 2017/693 устанавливает максимально допустимые уровни хлормеквата в тканях животных, в том числе, в мясе и субпродуктах, а также в яйце. В США использование хлормеквата для контроля роста растений, предназначенных для употребления в пищу или на корм животным, запрещено.

В сырье и продукции хлормекватхлорид выявляют с помощью газожидкостной хроматографии. Для постановки этого метода необходимы качественные стандарты. СТАЙЛАБ предлагает стандарты хлормекватхлорида производства компании SPEX CertiPrep. Они изготавливаются в соответствии с ISO 17034-2016 (аккредитация A2LA). Система контроля качества соответствует ISO 9001:2015 (аккредитация DQS). Стабильность и точность концентрации стандартов гарантируется производителем.

Литература

1. Chlormequat chloride. PubChem
2. Chlormequat chloride. International Chemical Safety Cards
3. Winek CL, Wahba WW, Edelstein JM. Sudden death following accidental ingestion of chlormequat. J Anal Toxicol. 1990 Jul-Aug;14(4):257-8.
4. Olson LJ, Hinsdill RD. Influence of feeding chlorocholine chloride and glyphosine on selected immune parameters in deer mice, Peromyscus maniculatus. Toxicology. 1984 Mar;30(2):103-14.
5. Fairbrother A, Yuill TM, Olson LJ. Effects of ingestion of chlorocholine chloride and cyclophosphamide on Venezuelan equine encephalitis virus infections in deer mice (Peromyscus maniculatus). Toxicology. 1984 May 1;31(1):67-71.
6. Sørensen MT, Danielsen V. Effects of the plant growth regulator, chlormequat, on mammalian fertility. Int J Androl. 2006 Feb;29(1):129-33.
7. Huang D, Wu S, Hou X, Jia L, Meng Q, Chu H, Jiang J, Shang L, Hao W. The skeletal developmental toxicity of chlormequat chloride and its underlying mechanisms. Toxicology. 2017 Apr 15;381:1-9.