Трифлуралин

Компания СТАЙЛАБ предлагает тест-системы для определения трифлуралина в пробах воды, рыбы, креветок.

Трифлуралин – гербицид, относящийся к динитроанилинам. Его молекула содержит три атома фтора. Трифлуралин используется в качестве гербицида в 1963 году. Его широко применяют в США и многих других странах, где активно выращивают сою и рапс. Трифлуралин – действующее вещество гербицидов "Трифлюрекс", "Трефлан" и других препаратов. Используется для защиты посевов лука, выращиваемого на семена, а также подсолнечника, рапса и сои от однолетних сорняков. В основном, эффективен против злаков, однако некоторые двудольные сорные растения также чувствительны к этому веществу. Крестоцветные (сурепка, пастушья сумка) и некоторые сложноцветные (амброзия) растения устойчивы к трифлуралину.

Трифлуралин применяют как предвсходовый почвенный гербицид. Он практически не перемещается от корней к стеблям, листьям и плодам. Следовательно, в этих частях растений его содержание обычно невелико. Однако исследования показали, что в сое и подсолнечнике этот гербицид распределяется по всему растению. Активно накапливает трифлуралин морковь.

Трифлуралин препятствует образованию боковых корней, вследствие чего растение испытывает недостаток питания и не может прорасти. Это вещество нарушает процесс деления клеток, связываясь с микротрубочками и препятствуя их росту. Подобный механизм действия характерен для колхицина, карбендазима и некоторых других веществ, называемых митотическими ядами.
Трифлуралин токсичен для некоторых простейших паразитов. Считается, что клетки млекопитающих более устойчивы к воздействию трифлуралина на микротрубочки. Однако у этого вещества есть и другие эффекты, среди которых – влияние на синтез жиров и на транспорт кальция в клетке. При этом концентрация кальция внутри клеток увеличивается, поскольку он "выкачивается" из митохондрий и внеклеточного пространства, что также может влиять на рост микротрубочек и процессы деления клеток. У некоторых растений, например, табака, трифлуралин препятствует образованию пыльцевой трубки, что не позволяет им размножаться.

Для млекопитающих трифлуралин малотоксичен и вызывает острые отравления только в очень больших дозах (более 10 г/кг массы тела для крыс). Трифлуралин угнетает нервную систему. Для острого отравления этим веществом характерна вялость, сниженная реакция, головная боль, тошнота, рвота, затем тремор конечностей, судороги поверхностное дыхание. Животные гибли от остановки дыхания в период от нескольких часов до 2 суток. Трифлуралин практически не проникает в организм через кожу.

При хроническом воздействии на животных трифлуралин вызывает у них изменения в печени, почках и сердце, а также анемию и потерю веса. Содержание в крови жиров и холестерина увеличивается. Существует предположение, что воздействие трифлуралина может способствовать возникновению инфаркта миокарда. Однако эта гипотеза нуждается в проверке. Этот гербицид эмбриотоксичен и вызывает у молодых особей животных нарушения развития скелета. Также его связывают с возникновением заячьей губы. У многих организмов трифлуралин вызывает хромосомные изменения, в том числе, полиплоидность, анэуплоидность и другие отклонения. Предполагается, что это вещество может являться генотоксичным.

Трифлуралин признан эндокринным дизруптором и вероятным канцерогеном. У крыс опухоли развивались в мочеполовом тракте, почках и в щитовидной железе. Есть данные о том, что под действием трифлуралина несколько учащались случаи рака прямой кишки у людей. Согласно некоторым исследованиям, он также в небольшой степени увеличивает вероятность возникновения рака почек и мочевого пузыря.

Трифлуралин высоколетуч, и может испаряться с поля, если гербицид не заделали в почву. В почве он разрушается под действием микроорганизмов, однако некоторые продукты распада этого вещества очень устойчивы. Период полураспада трифлуралина в почве – 4-7 месяцев. Может попадать в водоемы со стоком воды, несмотря на то, что плохо растворим в ней. В отсутствие света (например, в грунтовых водах или в илистых осадках) стабилен. Под действием солнечного света быстро разрушается; при этом образуются нефитотоксичные метаболиты.

При нагревании до 202° С трифлуралин разлагается с выделением ядовитых газов: оксидов азота и фтористого водорода. В бытовых условиях концентрации этих веществ вряд ли будет достаточно, чтобы вызвать острое отравление. Однако постоянное воздействие малых концентраций как фтороводорода, так и оксидов азота, приводит к хроническим отравлениям соответствующими веществами. Вероятность этого невелика, но такое может произойти, если часто готовить овощи, креветки или рыбу при высоких температурах или использовать для жарки растительное масло, содержащее трифлуралин.

Для водных организмов, особенно для рыб, трифлуралин очень токсичен, причем на их генетический аппарат он воздействует даже в очень малых дозах. Это вещество способно к биоконцентрации: количество трифлуралина в организмах водных животных может в 1000 раз превышать его содержание в воде. При этом в организмах креветок это вещество сохраняется до 7 дней после контакта с ним. Помимо того, что при этом многие водные организмы погибают, отравиться могут животные, которые ими питаются, в том числе, люди.
Некоторые метаболиты трифлуралина токсичны для животных, обитающих в донных осадках.
Помимо этого, трифлуралин обладает высоким потенциалом биоаккумуляции (предположительно, способен накапливаться в организмах и объектах окружающей среды) и достаточно летуч, чтобы распространяться с ветром на большие расстояния.
Все это обуславливает экологическую опасность трифлуралина. По этим причинам использование гербицидов, содержащих это вещество, запрещено в Евросоюзе. Однако его продолжают применять в других странах, в том числе, в США, многих азиатских странах и в России.

В Российской Федерации и странах Таможенного Союза содержание трифлуралина в воде, почве, воздухе и пищевых продуктах регламентируется "Едиными санитарно-эпидемиологическими и гигиеническими требованиями к товарам, подлежащим санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю)" и ТР ТС 015/2011 "О безопасности зерна". При этом, согласно "Единым требованиям", содержание этого гербицида ограничено не только в продуктах из растений, на которых его разрешено использовать, но и в злаках, табаке, арбузах, хлопчатнике, а также в моркови и других овощах. С актуальными законодательными нормативами можно ознакомиться на сайте compact24.com.

Для определения содержания трифлуралина в пробах СТАЙЛАБ предлагает чувствительную тест-систему на основе метода ИФА.

Литература

1. Большая энциклопедия нефти и газа
2. European Union - Final Regulatory Action. Trifluralin. 26/06/2010.
3. Comission Decision of 20 September 2007 concerning the non-inclusion of trifluralin in Annex I to Council Directive 91/414/EEC and the withdrawal of authorisations for plant protection products containing that substance (2007/629/EC).
4. Chan D., Fussell R.J., Hetmanski M.T., Sinclair C.J., Kay J.F., Grant A., Sharman M. Investigation of the fate of trifluralin in shrimp. J Agric Food Chem. 2013 Mar 13;61(10):2371-7
5. Kang D, Park S.K., Beane-Freeman L., Lynch C.F., Knott C.E., Sandler D.P., Hoppin J.A., Dosemeci M., Coble J., Lubin J., Blair A., Alavanja M. Cancer incidence among pesticide applicators exposed to trifluralin in the Agricultural Health Study. Environ Res. 2008 Jun;107(2):271-6
6. Dostál V., Libusová L. Microtubule drugs: action, selectivity, and resistance across the kingdoms of life. Protoplasma. 2014 Mar 21.
7. Thaís C. C. Fernandes, Marcos A. Pizano and Maria A. Marin-Morales. Characterization, Modes of Action and Effects of Trifluralin: A Review. "Herbicides - Current Research and Case Studies in Use", edited by Andrew J. Price and Jessica A. Kelton. Published: June 12, 2013.
8. Shile B. Dayton, Dale P. Sandler,[...], and Jane A. Hoppin. Pesticide Use and Myocardial Infarction Incidence Among Farm Women in the Agricultural Health Study. J Occup Environ Med. Jul 2010; 52(7): 693–697.
9. Yang W., Carmichael S.L., Roberts E.M., Kegley S.E., Padula A.M., English P.B., Shaw G.M.. Residential agricultural pesticide exposures and risk of neural tube defects and orofacial clefts among offspring in the San Joaquin Valley of California. Am J Epidemiol. 2014 Mar 15;179(6):740-8
10. Fernandes T.C., Mazzeo D.E., Marin-Morales M.A.. Origin of nuclear and chromosomal alterations derived from the action of an aneugenic agent--Trifluralin herbicide. Ecotoxicol Environ Saf. 2009 Sep;72(6):1680-6
11. Könen S., Cavaş T. Genotoxicity testing of the herbicide trifluralin and its commercial formulation Treflan using the piscine micronucleus test. Environ Mol Mutagen. 2008 Jul;49(6):434-8. doi: 10.1002/em.20401.