Спироксамин

СТАЙЛАБ предлагает стандартные растворы спироксамина для его анализа в пробах воды и пищевого сырья хроматографическими методами.

Спироксамин – это фунгицид класса морфолинов – производных коричной кислоты. Эти вещества относятся к наиболее безопасным для человека и животных фунгицидам и эффективны для защиты растений от мучнистой росы и ржавчины растений и лечения этих заболеваний. Механизм действия морфолинов основан на ингибировании биосинтеза стеринов. Это не препятствует прорастанию спор, однако мешает росту мицелия и приводит к разрушению клеточных стенок и гибели клеток. Грибы, не имеющие стеринов, например, ложная мучнистая роса (пероноспоровые), устойчивы к действию морфолинов. У других грибов резистентность формируется медленно. Для эффективного воздействия требуются высокие дозы морфолинов, поэтому их, в том числе, спироксамин, обычно применяют в комбинации с другими фунгицидами. Он входит в состав препаратов «Инпут», «Солигор» и «Фалькон». Спироксамин в сочетании с тебуконазолом препятствует синтезу плесневыми грибами микотоксинов, в частности, дезоксиниваленола.

При поступлении в организм с пищей спироксамин быстро всасывается в желудочно-кишечном тракте, распространяется по тканям тела, метаболизируется, а затем выводится с мочой. Время его полувыведения в этом случае у крыс составляет 14 часов. Спироксамин также способен поступать в организм через кожу: исследования на добровольцах показали, что при аппликации этого вещества на предплечье в течение 8 часов оно выводится с мочой в течение 41 дня. Содержание спироксамина в плазме крови было незначительным. Основной метаболит этого вещества в тканях, яйце и молоке – спироксаминкарбоновая кислота, в печени птиц – дезалкилспироксамин. В жировой ткани откладывается сам спироксамин.

Спироксамин умеренно токсичен для животных. Его ЛД50 при пероральном поступлении у крыс составляет 300-400 мг/кг массы тела, у мышей – 460 мг/кг массы тела. Основной метаболит спироксамина у растений – спироксамин-N-оксид – также токсичен; его ЛД50 у крыс примерно вдвое выше, чем у исходного вещества. При контакте и ингаляции ЛД50 и ЛК50 спироксамина еще выше: 1068 мг/кг массы тела и 1982 мг/м³ у крыс соответственно. При контакте с кожей и слизистыми глаз это вещество раздражает их.

При постоянном употреблении спироксамина в высоких дозах (до 240 мг/кг в сутки и до 414 мг/кг в сутки) у мышей отмечали изменения в клетках печени, вызванные отложениями жира, утолщение кожи, в том числе, на ушах, выпадение шерсти, гиперплазию эпителия почек и мочевого пузыря, повышение содержания мочевины и снижение содержания холестерина в крови. У крыс наблюдали сходные изменения, кроме того, при дозировках 30 мг/кг массы тела и 90 мг/кг массы тела в сутки в течение 28 дней у них отмечали слюнотечение, тремор, копающие движения и умывание. Животные ели меньше контрольной группы и пили больше жидкости. Подобный же эффект спироксамин оказывал и при ингаляциях.

Спироксамин не проявляет канцерогенных и генотоксичных свойств при длительном воздействии. Его эффекты в исследованиях на мышах и крысах были сходны с описанными выше. У собак при употреблении спироксамина в дозировке до 57 мг/кг массы тела в сутки в течение 52 недель отмечали учащение помутнения хрусталика глаза и случаев катаракты, увеличение клеток печени и, у самок, анемию. Спироксамин проявляет репродуктивную токсичность: в экспериментах на крысах масса тела как матерей, так и крысят была ниже, чем в контрольной группе. У новорожденных крысят были случаи расщепления неба и замедлялось окостенение черепа. Спироксамин угнетает рост растений и опасен для некоторых почвенных микроорганизмов и грибов. Его воздействие на окружающую среду требует дополнительных исследований как в связи с его свойствами, в том числе, способностью накапливаться в жировых тканях, так и из-за широты его использования. Так, трехлетнее исследование пчелиного меда и пыльцы, проведенное в Италии, показало, что спироксамин содержится в 15% проб пыльцы растений. Это означает, что он воздействует как на пчел, так и на людей, употребляющих продукты пчеловодства.

В Российской Федерации и странах ЕАЭС максимально допустимые уровни спироксамина в пищевом сырье и продукции определены в ТР ТС 015/2011 «О безопасности зерна». Согласно ему, содержание спироксамина в зерне хлебных злаков и рисе не должно превышать 0,2 мг/кг. «Единые санитарно-эпидемиологические и гигиенические требования к товарам, подлежащих санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю)» дополнительно устанавливают максимально допустимые уровни хлороталонила для винограда – 2,0 мг/кг и сахарной свеклы – 0,1 мг/кг.

В Евросоюзе в 2014 году внесли поправки в регулу 396/2005, устанавливающую максимально допустимые уровни спироксамина в пищевом сырье и продукции. Содержание этого вещества и его метаболитов во ржи и пшенице не должно превышать 0,05 мг/кг, в ячмене и овсе – 0,4 мг/кг, в столовом винограде – 0,6 мг/кг, в свинине – 0,02 мг/кг, в говядине – 0,03 мг/кг, в мясе птицы и яйце – 0,05 мг/кг, в молоке – 0,015 мг/кг.

В сырье и продукции спироксамин выявляют хроматографическими методами. Для постановки этого метода необходимы качественные стандарты. СТАЙЛАБ предлагает стандарты спироксамина производства компании SPEX CertiPrep. Они изготавливаются в соответствии с ISO 17034-2016 (аккредитация A2LA). Система контроля качества соответствует ISO 9001:2015 (аккредитация DQS). Стабильность и точность концентрации стандартов гарантируется производителем.

Литература

1. Spiroxamine. PubChem
2. Mercer EI. Morpholine antifungals and their mode of action. Biochem Soc Trans. 1991 Aug;19(3):788-93.
3. Public Release Summary on Evaluation of the new active SPIROXAMINE in the product PROSPER 500 EC FUNGICIDE. National Registration Authority for Agricultural and Veterinary ChemicalsOctober 2001 Canberra Australia
4. Baćmaga M, Wyszkowska J, Kucharski J. The effect of the Falcon 460 EC fungicide on soil microbial communities, enzyme activities and plant growth. Ecotoxicology. 2016 Oct;25(8):1575-1587.
5. Muri SD, van der Voet H, Boon PE, van Klaveren JD, Brüschweiler BJ. Comparison of human health risks resulting from exposure to fungicides and mycotoxins via food. Food Chem Toxicol. 2009 Dec;47(12):2963-74.
6. Tosi S, Costa C, Vesco U, Quaglia G, Guido G. A 3-year survey of Italian honey bee-collected pollen reveals widespread contamination by agricultural pesticides. Sci Total Environ. 2018 Feb 15;615:208-218.