Флудиоксонил

СТАЙЛАБ предлагает стандартные растворы флудиоксонила для его анализа в пробах воды и пищевого сырья хроматографическими методами.

Флудиоксонил – фторсодержащий фунгицид, относящийся к фенилпирролам. Он сходен с природным веществом пирролнитрином, которое вырабатывают бактерии Pseudomonas Pyrocinia из аминокислоты триптофана. Однако флудиоксонил значительно стабильнее пирролнитрина, в частности, медленнее разрушается под действием солнечного света. Флудиоксонил используют в сельском хозяйстве с 1993 года для защиты злаков, фруктов и овощей от болезней, вызываемых грибами. Этот фунгицид эффективен против фузариевых, аспергиллов, пенициллов и других плесневых грибов.

Механизм действия флудиоксонила основан на нарушении транспорта глюкозы через клеточные мембраны грибов. Клетки не получают питательных веществ и погибают. В результате споры грибов не прорастают. Помимо этого флудиоксонил влияет на мембранный потенциал митохондрий, препятствуя нормальному энергетическому обмену в клетках. Перекрестная резистентность у грибов при этом не формируется.

При пероральном поступлении флудиоксонил быстро всасывается в желудочно-кишечном тракте, метаболизируется печенью и, в меньшей степени, почками, а затем выводится с мочой и фекалиями. Небольшие количества этого фунгицида и его метаболитов поступают в молоко и яйцо. Кроме того, флудиоксонил накапливается в жировой ткани. Один из метаболитов флудиоксонила имеет синюю окраску. Поэтому под действием этого вещества моча, а также мех животных и ткани почек и желудочно-кишечного тракта также окрашиваются в синий.

Для животных флудиоксонил малотоксичен. Его ЛД50 для крыс и мышей при пероральном поступлении превышает 5000 мг/кг массы тела. Однако у этих животных при многократном воздействии флудиоксонила в значительно меньших дозах развивались некрозы печени, нефропатии, цисты и воспаления почек, возникала анемия и повышалось содержание холестерина и билирубина в крови. Для мышей при воздействии в течение 90 дней эти дозы составляли 450 и 590 мг/кг массы тела в сутки. В двухлетнем исследовании на крысах эти изменения возникали при дозировке 110 мг/кг массы тела в сутки.

Флудиоксонил проявляет свойства эндокринного дизруптора: в экспериментах на культуре клеток рака молочной железы он действовал как антиандроген. Кроме того, флудиоксонил генотоксичен. Это его свойство проявляется в основном в отношении клеток печени. Тератогенных, эмбриотоксичных и канцерогенных свойств флудиоксонил не проявляет.

Флудиоксонил малотоксичен для пчел: его ЛД50 превышает 25 мкг/особь при воздействии в течение 96 часов. Для птиц, рыбы, водных организмов и водорослей это вещество также малотоксично. Флудиоксонил быстро разрушается под действием солнечного света: период его полураспада составляет 1,6 суток в почве и 8,7 суток в воде. Однако без освещения в почве и воде он сохраняется значительно дольше: при этих условиях периоды полураспада составляют соответственно 6-350 и 473-718 суток. Флудиоксонил обладает высокой потенциальной способностью к биоконцентрации за счет того, что он откладывается в жировой ткани. Это и свойства эндокринного дизруптора обуславливают необходимость дополнительно исследовать опасность флудиоксонила для окружающей среды.

Согласно исследованию бразильских ученых, результаты которого были опубликованы в 2015 году, под действием флудиоксонила в сочетании с другим фунгицидом – металаксилом фузариевые плесени более активно вырабатывают фумонизины. Это относится как к количеству микотоксинов, так и к началу времени их выделения. Известно, что у многих плесневых грибов, в том числе, аспергиллов, ингибирование образования спор приводит к снижению выработки токсичных веществ. У фузариевых под действием смеси флудиоксонила и металаксила усиливались и процессы образования спор, и выработка токсинов.

В Российской Федерации и странах ЕАЭС максимально допустимые уровни флудиоксонила в пищевом сырье и продукции определены в ТР ТС 015/2011 «О безопасности зерна». Согласно ему, содержание флудиоксонила в зерне хлебных злаков и кукурузе не должно превышать 0,02 мг/кг, в подсолнечнике, горохе, сое, бобах и рапсе – 0,05 мг/кг. «Единые санитарно-эпидемиологические и гигиенические требования к товарам, подлежащих санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю)» дополнительно устанавливают нормы для сахарной свеклы, картофеля подсолнечного, соевого и рапсового масла на уровне 0,05 мг/кг и для винограда и виноградного сока на уровне 2,0 мг/кг.

В Евросоюзе действует регула 2016/1003, устанавливающая максимально допустимые уровни для флудиоксонила в пищевом сырье и продукции. Содержание этого вещества в большинстве цитрусовых не должно превышать 10 мг/кг, в орехах, кроме фисташек – 0,01 мг/кг, в фисташках – 0,2 мг/кг, в яблоках и грушах – 5 мг/кг, в абрикосах, вишне и сливах – 5 мг/кг, в персиках – 10 мг/кг, в столовом винограде – 5 мг/кг, в винограде для виноделия – 4 мг/кг, в картофеле – 5 мг/кг, в свекле – 1 мг/кг. Помимо этого регула 2016/1003 содержит требования и для другой продукции растительного происхождения, а также для тканей животных, в том числе, говядины, свинины, баранины, мяса и яйца птицы, меда.

В сырье и продукции флудиоксонил выявляют хроматографическими методами. Для постановки этого метода необходимы качественные стандарты. СТАЙЛАБ предлагает стандарты флудиоксонила производства компании SPEX CertiPrep. Они изготавливаются в соответствии с ISO 17034-2016 (аккредитация A2LA). Система контроля качества соответствует ISO 9001:2015 (аккредитация DQS). Стабильность и точность концентрации стандартов гарантируется производителем.

Литература

1. FLUDIOXONIL (211) First draft prepared by Stephen Funk, Health Effects Division, US Environmental Protection Agency, Washington, DC, USA, 2004
2. WHO/FAO; Joint Meeting on Pesticide Residues; Pesticide Residues in Food: Fludioxonil (131341-86-1) (pg. 74-96) (2004).
3. FLUDIOXONIL. First draft prepared by A. Bartholomaeus. Therapeutic Goods Administration, Canberra, Australia
4. Yun Teng, Tissa T. Manavalan, Chuan Hu, Svjetlana Medjakovic, Alois Jungbauer, and Carolyn M. Klinge. Endocrine Disruptors Fludioxonil and Fenhexamid Stimulate miR-21 Expression in Breast Cancer Cells. Toxicol Sci. 2013 Jan; 131(1): 71–83.
5. Tatiana de Á. Miguel, Jaqueline G. Bordini, Gervásio H. Saito, Célia G.T. de J. Andrade, Mario A. Ono, Elisa Y. Hirooka, Édio Vizoni, and Elisabete Y.S. Ono. Effect of fungicide on Fusarium verticillioides mycelial morphology and fumonisin B 1 production. Braz J Microbiol. 2015 Mar; 46(1): 293–299.