Хлорантранилипрол

СТАЙЛАБ предлагает стандартные растворы хлорантранилипрола для его анализа в пробах воды и пищевого сырья хроматографическими методами.

Хлорантранилипрол – это инсектицид класса рианоидов. К этому классу относятся как природные вещества, близкие алкалоиду рианодину, так и синтетические инсектициды: хлорантранилипрол, флубендиамид и циантранилипрол. Рианодин присутствует в южноамериканском растении Ryania speciosa из семейства ивовых. Впервые его выделили из корней и стеблей этого растения в 1948 году. Инсектицидные и токсичные свойства Ryania speciosa были описаны раньше: в 1945 году.

Хлорантранилипрол прошел полевые испытания в 2002 году и с тех пор широко используется в сельском хозяйстве для уничтожения как взрослых насекомых, так и личинок. Он является действующим веществом инсектицида «Кораген» и входит в состав препаратов «Амплиго» (вместе с лямбда-цигалотрином) и «Волиам Флекси» (вместе с тиаметоксамом). У насекомых, в том числе, у колорадского жука, не выявлена резистентность к хлорантанилипролу.

Механизм действия рианоидов обусловлен их взаимодействием с рианодин-чувствительными рецепторами (RyR). Эти рецепторы присутствуют в нейронах и мышечных тканях животных, в том числе, в сердце, а также в поджелудочной железе. Они являются кальциевыми каналами и участвуют в передаче сигналов от нервной системы тканям. Рианоиды активируют эти рецепторы, что приводит к сильным сокращениям мышц и параличу. Интересно, что сам рианодин является антагонистом рианодин-чувствительных рецепторов и, в зависимости от дозы, приводит их в полуоткрытое или в закрытое состояние.

Попав в организм пероральным путем, хлорантранилипрол всасывается в желудочно-кишечном тракте. При этом его малые дозы поглощаются более полно, нежели большие. Затем он частично метаболизируется и выводится в основном с желчью и мочой. В молоко и яйцо хлороталонил поступает в небольших количествах, в жировую ткань и кожу – в несколько больших.

Для животных хлорантранилипрол малотоксичен: его ЛД50 для крыс превышает 5000 мг/кг массы тела при контакте с кожей и пероральном поступлении. Известны случаи отравления хлорантронилипролом человека. При этом наблюдали снижение артериального давления и замедление сердечного ритма.

В эксперименте на мышах при воздействии хлорантранилпрола в течение 90 суток в концентрациях до 7000 мг/кг (до 1135 мг/кг массы тела в сутки для самцов и до 1539 мг/кг массы тела в сутки для самок) у животных отмечали гиперактивность и гиперреактивность, а также увеличение массы печени, однако не выявляли повреждений печени. Хлорантранилипрол не проявляет генотоксичных, мутагенных и эмбриотоксичных свойств и не классифицирован как канцероген.

Хлорантранилипрол малотоксичен для дождевых червей (ЛК50 превышает 1000 мг/кг) и пчел (ЛД50 при пероральном поступлении более 114 мкг/особь, при контакте – более 100 мкг/особь). Время полуразрушения этого вещества в почве составляет 2-12 месяцев, в воде – до 10 суток. Хлорантранилипрол растворяется в жирах, что обуславливает его умеренную способность к биоаккумуляции в водных организмах.

Хлорантранилипрол проникает в растения через листья и корни и поступает в плоды и зерно злаков, где он сохраняется в неизменном виде. Таким образом, это вещество может попадать в организм человека и животных с растительной продукцией. Кроме того, его растворимость в жирах позволяет предположить, что человек может подвергаться воздействию хлорантранилипрола, потребляя и продукты животного происхождения.

В Российской Федерации и странах ЕАЭС максимально допустимые уровни хлорантранилипрола в пищевом сырье и продукции устанавливают «Единые санитарно-эпидемиологические и гигиенические требования к товарам, подлежащих санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю)». Согласно им, содержание хлорантранилипрола в плодовых не должно превышать 0,5 мг/кг, в картофеле – 0,1 мг/кг.

В Евросоюзе с 2019 года действует регула 2019/50, устанавливающая максимально допустимые уровни для хлорантранилипрола и некоторых других пестицидов в пищевом сырье и продукции. Содержание хлорантранилипрола в цитрусовых не должно превышать 0,7 мг/кг, в орехах – 0,05 мг/кг, в яблоках, грушах и других плодовых – 0,5 мг/кг, в косточковых, винограде, клубнике и ягодах – 1 мг/кг, в картофеле – 0,02 мг/кг, в свекле – 0,06 мг/кг, в томатах – 0,6 мг/кг, в семенах подсолнечника и рапса – 2 мг/кг, в ячмене, кукурузе, грече, овсе, просе, ржи, пшенице – 0,02 мг/кг, в рисе – 0,4 мг/кг. Регула 2019/50 также ограничивает содержание хлорантранилипрола в продукции животного происхождения. МДУ этого вещества в говядине, свинине, баранине и другом мясе составляет 0,2 мг/кг, в мясе птицы – 0,01 мг/кг, в молоке и меде – 0,05 мг/кг, в яйце – 0,2 мг/кг.

В сырье и продукции хлорантранилипрол выявляют хроматографическими методами. Для их постановки необходимы качественные стандарты. СТАЙЛАБ предлагает стандарты хлорантранилипрола производства компании SPEX CertiPrep. Они изготавливаются в соответствии с ISO 17034-2016 (аккредитация A2LA). Система контроля качества соответствует ISO 9001:2015 (аккредитация DQS). Стабильность и точность концентрации стандартов гарантируется производителем.

Литература

1. Chlorantraniliprole. Pubchem
2. Chlorantraniliprole Profile. FAO
3. Filip Van Petegem. Ryanodine Receptors: Structure and Function. J Biol Chem. 2012 Sep 14; 287(38): 31624–31632.
4. Rogers EF, Koniuszy FR, et al. Plant insecticides; ryanodine, a new alkaloid from Ryania speciosa Vahl. J Am Chem Soc. 1948 Sep;70(9):3086-8.
5. Andrea Bassi, J. L. Rison, J. A. Wiles. Chlorantraniliprole (DPX-E2Y45, Rynaxypyr®,Coragen®), A New Diamide Insecticide For Control Of Codling Moth (Cydia pomonella), Colorado Potato Beetle (Leptinotarsa decemlineata) And European Grapevine Moth (Lobesia botrana) Zbornik predavanj in referatov 9. slovenskega posvetovanja o varstvu rastlin z mednarodno udeležbo 39Nova Gorica, 4.–5. marec 2009
6. Hannig GT, Ziegler M, Marçon PG. Feeding cessation effects of chlorantraniliprole, a new anthranilic diamide insecticide, in comparison with several insecticides in distinct chemical classes and mode-of-action groups. Pest Manag Sci. 2009 Sep;65(9):969-74.
7. Ajay Kumar Mishra, Vignesh Kumar Chandiraseharan, Nisha Jose, and Thambu David Sudarsanam. Chlorantraniliprole: An unusual insecticide poisoning in humans. Indian J Crit Care Med. 2016 Dec; 20(12): 742–744.0