Азоксистробин

Компания СТАЙЛАБ предлагает тест-системы для определения азоксистробина в пробах воды и вина.

Азоксистробин – это синтетический фунгицид, действующее вещество препаратов "Квадрис" и "Амистар Экстра" (вместе с ципроконазолом). Эти средства эффективны для борьбы с грибами, вызывающими заболевания сельскохозяйственных и декоративных растений: мучнистую росу, фитофтороз, фузариозы и другие. Их используют для защиты злаковых и овощных культур, фруктовых деревьев, а также цветов и трав. Азоксистробин –  один из наиболее широко используемых фунгицидов в мире.

Азоксистробин, как и пираклостробин, относится к синтетическим аналогам природных стробилуринов A и B, которые выделяет Strobilurus tenacellus (Стробилюрус черенковый). Это несъедобный гриб, растущий на упавших сосновых и еловых шишках. С помощью стробилуринов он  уничтожает плесневые и дрожжеподобные грибы, способные навредить ему или являющиеся его конкурентами. Интересно, что стробилурин А, выделяемый Стробилюрусом, проявляет умеренную активность против грибка Candida albicans, возбудителя молочницы. Помимо этого, природные стробилурины обладают некоторой противораковой активностью и существенно снижают включение некоторых аминокислот и нуклеотидов в состав белков и нуклеиновых кислот. Природные стробилурины были открыты в 1977 году. В 1997 году их синтетический аналог азоксистробин зарегистрировали в США в качестве фунгицида.

Азоскистробин препятствует клеточному дыханию – процессу, необходимому для того, чтобы клетки получали энергию. Подобным же образом действуют и другие вещества, относящиеся к так называемым, дыхательным ядам, в том числе, цианиды и сероводород. При отравлении дыхательными ядами клетки организма не могут получать энергию. Кроме того, при этом в клетках могут образовываться перекисные соединения, еще больше угнетающие энергетические процессы и способные разрушать клетки. В большинстве случаев такое влияние достаточно быстро убивает клетки или серьезно препятствует их нормальной жизнедеятельности. Например, иногда азоксистробин не убивает плесневые грибы, поразившие растение, а препятствует спорообразованию – то есть, не позволяет им размножаться и заражать другие растения.

Несмотря на то, что азоксистробин способен ингибировать клеточное дыхание не только у грибов, но и у других организмов, его острая токсичность для млекопитающих, птиц и насекомых низка. При остром отравлении азоксистробином у пострадавшего возникает головная боль, слабость, утомляемость и тошнота. Эти же симптомы характерны для легких отравлений другими дыхательными ядами.

Основной недостаток азоксистробина как фунгицида заключается в том, что патогенные грибы способны вырабатывать к нему резистентность. При этом мутация, позволяющая им приспособиться к действию этого яда, не снижает общую жизнеспособность гриба. Поэтому азоксистробин рекомендуется использовать с осторожностью и в сочетании с фунгицидами, обладающими иным механизмом действия.

Азоксистробин опасен для некоторых растений, включая яблони сорта Макинтош и родственных ему.

Интересно, что азоксистробин стимулирует рост и замедляет старение некоторых видов растений. На примере шпината огородного было показано, что обработка молодых растений этим фунгицидом улучшала качество продукции и продлевала период хранения урожая. Кроме того, в экспериментах на лабораторных мышах хроническое воздействие азоксистробина положительно влияло на состояние животных, находившихся на диете с высоким содержанием жиров. Подобное питание обычно плохо влияет на организм и может привести к возникновению ожирения или диабета. У животных, принимавших азоксистробин, снижалась масса тела и увеличивалась толерантность к глюкозе.

Согласно большинству данных, при хроническом воздействии на людей, азоксистробин не проявляет тератогенных, мутагенных и онкогенных эффектов. Однако в некоторых экспериментах на животных было показано, что он может способствовать возникновению тошноты, рвоты, снижению массы тела и увеличению относительной массы печени (возможно, гепатотоксический эффект). Кроме того, при хроническом воздействии азоксистробина увеличивалась частота мутаций в клетках культуры лимфомы мышей и частота хромосомных нарушений в культуре лимфоцитов человека. Азоксистробин вызывает патологии развития скелета у эмбрионов. Он также раздражает кожу и слизистые оболочки, что может приводить к повреждениям эпителия кишечника.

Азоксистробин умеренно устойчив в почве и способен проникать в грунтовые и поверхностные воды. В воде этот фунгицид стабилен и  практически не разрушается под действием солнечного света и при гидролизе. Азоксистробин очень токсичен для водных организмов, в том числе, для пресноводных и морских рыб, но малорастворим в воде, что несколько снижает наносимый им вред.

Азоксистробин быстро метаболизируется как растениями, так и животными. Однако он может сохраняться в неизменном виде в съедобных частях растений. Этот фунгицид ограниченно растворим  в жирах, и небольшие его количества могут содержаться в молоке. При этом при разделении молока на сливки и снятое молоко азоксистробин концентрируется в сливках. Также это вещество может проникать в яичный желток.

Азоксистробин разрушается при нагревании до 345°С. Это означает, что он сохраняется в пищевых продуктах после термической обработки.

Содержание азоксистробина в воде, почве, воздухе и пищевых продуктах регламентируется ТР ТС 015/2011 "О безопасности зерна" и "Едиными санитарно-эпидемиологическими и гигиеническими требованиями к товарам, подлежащим санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю)". С актуальными законодательными нормативами можно ознакомиться на сайте compact24.com.

Тест-система, предлагаемая СТАЙЛАБ для анализа проб на азоксистробин, обладает очень высокой чувствительностью. Минимальный предел обнаружения азоксистробина составляет 0,009 мкг/л.

Литература

1. Anke T, Oberwinkler F, Steglich W, Schramm G. The strobilurins--new antifungal antibiotics from the basidiomycete Strobilurus tenacellus. J Antibiot (Tokyo). 1977 Oct;30(10):806-10.
2. Giulia Conversa, Anna Bonasia, Corrado Lazzizera and Antonio Elia. Pre-harvest nitrogen and azoxystrobin application enhances raw product quality and post-harvest shelf-life of baby spinach (Spinacia oleracea L.). J Sci Food Agric (2014).
3. An-Hui Gao, Yan-Yun Fu, Kun-Zhi Zhang, Mei Zhang, Hao-Wen Jiang, Li-Xia Fan, Fa-Jun Nan, Chong-Gang Yuan,, Jia Li, Yu-Bo Zhou,, Jing-Ya Li. Azoxystrobin, a mitochondrial complex III Qo site inhibitor, exerts beneficial metabolic effects in vivo and in vitro. Biochimica et Biophysica Acta 1840 (2014) 2212–2221
4. Evaluation Report: Azoxystrobin. Food Safety Comission, 2006.
5. Review report for the active substance azoxystrobin. European Commission, Directorate General for Agriculture. 22 April 1998.
6. AZOXYSTROBIN (229). First draft prepared by Dr. Katerina Mastovska, Agricultural Research Service, United States Department of Agriculture, Wyndmoor, PA, USA, 2008.